La parte más atmosférica de la ciudad es el Viejo Santiago. El Parque Céspedes constituye el centro político, religioso, administrativo y social más importante de la ciudad. La atractiva plaza es un lugar elegante con árboles altos, faroles de gas y bancos de hierro. En su perímetro se ubicaron por disposición de las Leyes de Indias, los edificios representativos del poder: Ayuntamiento, Catedral, la casa de los gobernadores y las mansiones de las principales familias del pueblo. El Parque Céspedes está dominado por su catedral con dos torres gemelas. Una basílica fue construida en este lugar en 1528, pero lo que se ve fue reconstruido a principios del siglo XIX después de una serie de terremotos e incendios.

El espíritu de una de las fiestas callejeras más vibrantes del Caribe, el carnaval anual de julio en Santiago, se recuerda en fotos y recortes de periódicos, carrozas, disfraces e instrumentos musicales. Las tardes aquí dan una mejor idea de cómo es el carnaval, sobre las 4 p. m. de martes a sábado hay una actuación de grupos de música y baile. El breve espectáculo de trajes coloridos, ritmos afrocubanos y canciones puede hacer que planifique su próximo viaje para que coincida con el evento principal.

La fortaleza española conocida como El Morro, al sur de Santiago, fue construida entre 1638 y 1700 y diseñada por Giovanni Antonelli, el arquitecto e ingeniero italiano responsable de las fortalezas que llevan el mismo nombre tanto en La Habana como en San Juan, Puerto Rico. El Morro fue construido para protegerse de los piratas (y reconstruido después del ataque de 1662 por el pirata inglés Henry Morgan). Hoy en día, sus sólidos muros albergan el Museo de la Piratería, sus salas también reflejan los principales eventos relacionados con la batalla naval de Santiago de Cuba, el episodio del hispano-cubano-estadounidense en 1898 y las fotografías relacionadas con los eventos de Maine, los españoles y Líderes militares estadounidenses, el almirante Pascual Cervera y el vicealmirante Sampson y planes y defensas costeras y baterías de El Morro. Hay maravillosas vistas desde las habitaciones interiores, que tienen pisos de madera y paredes de piedra, así como desde varias terrazas.

Construido en 1516, esta estructura tiene fama de ser la casa más antigua de Cuba y una de las más antiguas de América, aunque muchos historiadores ahora dudan de esa afirmación. Notable por sus balcones de listones negros, es una de las principales atracciones de Santiago. Diego Velázquez, el conquistador español que fundó la ciudad y fue el primer gobernador de la isla, vivió en el piso de arriba. En la actualidad, esta antigua casa funciona como el Museo del Ambiente Colonial Histórico de Cuba, sus habitaciones están repletas de muebles de época y carpintería tallada y rodean dos hermosos patios. En su interior encontrará camas de época, escritorios, cofres y otros muebles. En el primer piso es una fundición de oro. Memorable son las tallas moriscas en forma de estrella en las ventanas de madera y balcones, y el patio interior original con su pozo y recipiente de tinajón para la recogida de lluvia. Una casa contigua está llena de antigüedades destinadas a transmitir las influencias decorativas y arquitectónicas francesas e inglesas de finales del siglo XIX, como las vidrieras radiales sobre las puertas del patio.