La Plaza de Armas rodea una estatua del patriota Céspedes y está rodeada por bancos de mármol con sombra y puestos de libros de segunda mano. Esta plaza, fundada en 1519, fue el primer espacio abierto de la ciudad, alrededor del cual se ubicaron las instituciones políticas, militares, religiosas y civiles más importantes. Los palacios que la rodearon durante el siglo XVIII son dignos exponentes de la arquitectura barroca cubana. En el lado este de la plaza, un pequeño templo neoclásico, El Templete, marca el lugar donde se celebró la primera misa católica en 1519. Al lado se encuentra uno de los hoteles más lujosos de la ciudad, el Hotel Santa Isabel. Hacia el norte, el Castillo de la Real Fuerza es uno de los fuertes más antiguos de América.

La suntuosa Plaza de la Catedral es el foco de la vida en la Habana Vieja. De particular interés en la Plaza de la Catedral se encuentran la Catedral de la Habana, una iglesia barroca y el Museo de Arte Colonial, ubicado en un bello palacio que data de 1622. Los turistas permanecen en el café al aire libre de El Patio, bebiendo café o mojitos al ritmo del Son Cubano

A unos pocos pasos desde la Plaza del Cristo hacia la Calle Brasil es donde se encuentra el Museo de la Farmacia Habanera de 1886. Fundado por el catalán José Sarrá, es una tienda-museo y hoy en día todavía funciona como una farmacia. El museo muestra la historia de las farmacias en La Habana y su evolución en Cuba. Esta farmacia conserva sus muebles neogóticos originales con influencias moriscas, y alberga una gran colección de botiquines y herramientas médicas, extraídas de excavaciones arqueológicas en la ciudad, así como una colección de libros con valiosas recetas para el estudio de la farmacopea cubana. El museo también exhibe una elegante maqueta de una antigua farmacia con fascinantes explicaciones históricas.

El Museo Simón Bolívar está ubicado dentro de un antiguo palacio neoclásico que se remonta a 1806-1817, justo enfrente de la estatua de bronce del libertador de América Latina, en la Habana Vieja. Este museo en honor a Simón Bolívar fue inaugurado el 24 de julio de 1993, coincidiendo con el aniversario de su nacimiento. Tiene exposiciones permanentes que tratan de la historia de la nación bolivariana y sus principales figuras de la independencia. El museo también alberga una gran biblioteca con importantes colecciones de libros y documentos latinoamericanos.