Esta plaza data de la primera mitad del siglo XVII. Su ubicación, a solo unos metros de la bahía, la llevó a convertirse en una importante plaza comercial a lo largo de los años. Se dice que alrededor del año 1600 se podía ver la primera fuente de la ciudad en esta plaza. En 1836 fue reemplazado por una hermosa fuente hecha de mármol blanco de Carrara por Giuseppe Gaggini, bajo los buenos auspicios del Conde de Villanueva. Esta fuente se llama Fuente de los Leones. En su área pavimentada destacan dos edificios dignos de mención: el Monasterio y la Basílica de San Francisco de Asís, que hoy alberga el Museo de Arte Religioso y una sala de conciertos. Es también donde se encuentra la Lonja del Comercio, inspirada en la arquitectura renacentista española y coronada por una cúpula en la que se alza una escultura del dios Mercurio. Entre las casas construidas alrededor de la plaza, se erigió la casa de la familia Arostegui, residencia de los Capitanes Generales hasta que se culminó el Ayuntamiento a finales del siglo XVIII.

El Palacio del Segundo Cabo se encuentra en el lado norte de la Plaza de Armas, La Habana Vieja. Este majestuoso palacio es de estilo neoclásico y fue construido en 1772 con piedra caliza local llena de agujeros e incrustaciones marinas calcáreas. Este edificio se construyó primero como sede del vicegobernador español. Actualmente, y luego de varias remodelaciones durante las cuales funcionó como Correos, Palacio del Senado, Corte Suprema, Academia Nacional de Artes y Letras, o la Academia de Ciencias de Cuba, actualmente pertenece al Ministerio de Cultura de Cuba y alberga el Centro para la Interpretación de las Relaciones Cuba-Europa.

El Museo del Tabaco se encuentra dentro de un edificio del siglo XVIII que perteneció a la familia Bartolomé Luque, en la calle Mercaderes, La Habana Vieja. Este museo está dedicado a la preservación y exhibición de colecciones relacionadas con las plantaciones, producción y comercialización de tabaco cubano. Exhibe una gran colección de pipas, hojas y otros artículos relacionados, así como una colección de piedras litográficas y máquinas de importantes compañías de cigarros. El museo tiene una pequeña tienda donde podrá obtener diferentes habanos y artículos para fumadores.

El Museo del Automóvil se encuentra en una construcción neoclásica de 1892 en la Habana Vieja. Este museo se divide en dos salas de exposición, que comparten la colección completa compuesta por 30 coches de paseo, dos camiones rígidos, un carro funerario, un vehículo especial, siete motocicletas, un semáforo, tres bombas de combustible y dos imitaciones didácticas. Este museo tiene una colección de automóviles antiguos muy bien conservada e interesante, entre los que se destacan Thunderbird, Pontiac y Ford T, entre otros. El vehículo más antiguo de la colección data de 1905, y el más moderno de 1989. La mayoría de ellos son norteamericanos, aunque algunos automóviles se fabricaron en Italia, España, Alemania y Gran Bretaña. Aloja automóviles relacionados con personas específicas y otros vehículos antiguos. Un ejemplo de esto es el Cadillac utilizado por Ernesto Che Guevara cuando vivía en La Habana, el Fiat de 1930 de Flor Loynaz o el Oldsmobile de 1959 utilizado por el Comandante Camilo Cienfuegos.