La gran Fortaleza de San Carlos de la Cabaña, conocida como 'La Cabaña', que corre junto al puerto, fue construida después de la captura de La Habana por los ingleses en 1763. La mayor de las estructuras militares construidas por España en América, esta fortaleza fue completada en 1774 y su presencia formó un elemento de disuasión completo y efectivo contra los enemigos del país. El polígono, que ocupa un área de alrededor de 10 hectáreas, consta de bastiones, revellines, fosos, pasillos cubiertos, cuarteles, plazas y tiendas. Está impresionantemente bien conservado, y los jardines y las murallas se iluminan románticamente por la noche. Esta fortaleza alberga la espectacular ceremonia nocturna de El Cañonazo de las Nueve, el disparo de un cañón que marcó el cierre de las puertas de la ciudad, una de las tradiciones más antiguas y atractivas de La Habana.

Actualmente sede de la Oficina del Historiador de La Habana, el palacio fue construido en 1776 y ha recibido varias funciones: residencia oficial de los gobernadores españoles de la isla desde 1781 hasta 1899 y de la presidencia de la República desde 1902 hasta 1920. El Museo de la Ciudad actualmente ocupa parte de los suntuosos salones con una exposición permanente artes e historia de la época colonial y de principios del siglo XX. El museo exhibe tesoros valiosos como: la primera bandera cubana, los efectos personales de los héroes de Cuba: José Martí, Máximo Gómez y Antonio Maceo, junto con una invaluable colección de muebles coloniales, carruajes y otras obras de arte.

La Plaza de Armas rodea una estatua del patriota Céspedes y está rodeada por bancos de mármol con sombra y puestos de libros de segunda mano. Esta plaza, fundada en 1519, fue el primer espacio abierto de la ciudad, alrededor del cual se ubicaron las instituciones políticas, militares, religiosas y civiles más importantes. Los palacios que la rodearon durante el siglo XVIII son dignos exponentes de la arquitectura barroca cubana. En el lado este de la plaza, un pequeño templo neoclásico, El Templete, marca el lugar donde se celebró la primera misa católica en 1519. Al lado se encuentra uno de los hoteles más lujosos de la ciudad, el Hotel Santa Isabel. Hacia el norte, el Castillo de la Real Fuerza es uno de los fuertes más antiguos de América.

El Museo de Arte Colonial se encuentra dentro de las construcciones más antiguas de la Habana Vieja, el Palacio de los Condes de Casa Bayona, una mansión reconstruida en 1720 por el gobernador cubano, Don Luis Chachón. En esta construcción se destacan el patio clásico y los techos trabajados en madera. El palacio cuenta con una ubicación maravillosa, justo enfrente de la catedral de San Cristóbal de La Habana. Este pequeño museo cuenta con una exposición de muebles coloniales y arte decorativo, entre los que se destacan algunos objetos de cerámica con motivos coloniales de Cuba, así como varias escenas de comedores coloniales y una fantástica colección de flores ornamentales.