El museo de la Lucha Clandestina se encuentra en la escalera de Padre Pico. Este excelente museo, en una de las mejores casas coloniales de la ciudad, se centra en las actividades del movimiento de resistencia local, liderado por el mártir Frank País. Los residentes de Santiago jugaron un papel decisivo en el apoyo a la Revolución, al igual que los campesinos de la Sierra Maestra. Desde el balcón del museo, hay tremendas vistas de Santiago y la bahía.

El Parque Histórico Abel Santamaría se compone de un museo, una biblioteca y un monumento en el lugar en el que se encuentran las ruinas del antiguo Hospital Civil Saturnino Lora. El museo del recinto que une a todos estos edificios fue inaugurado en 1973 con motivo del 20 aniversario del asalto al Cuartel Moncada y exhibe la historia relacionada con el famoso asalto y el juicio de Fidel Castro. El monumento se inauguró en 1979 en memoria de Abel Santamaría y sus colegas que fueron torturados y asesinados después del fallido asalto. Tiene cuatro caras en las que hay una esfinge de José Martí, otra de Abel Santamaría, seis bayonetas que simbolizan la justicia; la estrella solitaria y un verso del Himno Nacional. La cortina de agua que parece soportar el compuesto simboliza los ideales de los jóvenes de la Generación Centenaria.

Esta terraza con azulejos de cerámica es todo lo que queda de un fuerte usado una vez por las autoridades para controlar el tráfico de embarcaciones. Es un gran lugar para quedarse mientras disfruta de las vistas de la ciudad y la bahía. A menudo aquí se llevan a cabo espectáculos de música y otros eventos, especialmente en las noches de fin de semana.

Uno de los lugares más encantadores de Santiago para observar a la gente es la Plaza Dolores, una plaza sombreada llena de casas de la época colonial (varios de ellos ahora son restaurantes). La avenida José A. Saco (más conocida como Enramada) es el principal bulevar de compras de Santiago. Sus desvaídos letreros de neón de 1950 y edificios ostentosos recuerdan tiempos más prósperos. La empedrada calle Bartolomé Masó (también conocida como San Basilio), justo detrás de Heredia y la catedral, es una encantadora calle que conduce al pintoresco barrio de Tivolí.