La fortaleza española conocida como El Morro, al sur de Santiago, fue construida entre 1638 y 1700 y diseñada por Giovanni Antonelli, el arquitecto e ingeniero italiano responsable de las fortalezas que llevan el mismo nombre tanto en La Habana como en San Juan, Puerto Rico. El Morro fue construido para protegerse de los piratas (y reconstruido después del ataque de 1662 por el pirata inglés Henry Morgan). Hoy en día, sus sólidos muros albergan el Museo de la Piratería, sus salas también reflejan los principales eventos relacionados con la batalla naval de Santiago de Cuba, el episodio del hispano-cubano-estadounidense en 1898 y las fotografías relacionadas con los eventos de Maine, los españoles y Líderes militares estadounidenses, el almirante Pascual Cervera y el vicealmirante Sampson y planes y defensas costeras y baterías de El Morro. Hay maravillosas vistas desde las habitaciones interiores, que tienen pisos de madera y paredes de piedra, así como desde varias terrazas.

Uno de los lugares más encantadores de Santiago para observar a la gente es la Plaza Dolores, una plaza sombreada llena de casas de la época colonial (varios de ellos ahora son restaurantes). La avenida José A. Saco (más conocida como Enramada) es el principal bulevar de compras de Santiago. Sus desvaídos letreros de neón de 1950 y edificios ostentosos recuerdan tiempos más prósperos. La empedrada calle Bartolomé Masó (también conocida como San Basilio), justo detrás de Heredia y la catedral, es una encantadora calle que conduce al pintoresco barrio de Tivolí.

El Museo Granjita Siboney está ubicado en la carretera a Playa Siboney, en la provincia de Santiago de Cuba. Es el antiguo campamento desde donde partieron los jóvenes que tomaron el cuartel Moncada, la segunda fortaleza militar en la ciudad de Santiago de Cuba, el 26 de julio de 1953. En las 7 salas de exposición de este museo también descubrirá la casa histórica, los preparativos previos al famoso asalto, el desarrollo y las consecuencias que tuvo para Cuba. Exhibe valiosos documentos y objetos personales de algunos de los intrépidos jóvenes rebeldes. Entre sus objetos más valorados se encuentran el semiautomático M-1 con culata plegada utilizada por los revolucionarios durante el asalto, rifles deportivos, uniformes, documentos, fotografías.

El espíritu de una de las fiestas callejeras más vibrantes del Caribe, el carnaval anual de julio en Santiago, se recuerda en fotos y recortes de periódicos, carrozas, disfraces e instrumentos musicales. Las tardes aquí dan una mejor idea de cómo es el carnaval, sobre las 4 p. m. de martes a sábado hay una actuación de grupos de música y baile. El breve espectáculo de trajes coloridos, ritmos afrocubanos y canciones puede hacer que planifique su próximo viaje para que coincida con el evento principal.