C'est sans doute l'une des rues les plus connues de la ville. Il offre un excellent point de vue naturel et est la seule rue échelonnées à Cuba. Il fait partie du quartier de Tivoli, où les demeures coloniales françaises du XVIIIe siècle s'assoient à côté des structures du XVIe siècle.

Situé en face du parc Céspedes, le musée de l'environnement historique cubain est l'un des musées les plus importants de Santiago de Cuba. Le musée est composé de deux vieilles maisons qui ont été construites à des moments différents. L'un date du XVIe siècle, l'autre du XIXe siècle et les deux montrent le mode de vie des siècles où ils ont été construits. La plus ancienne maison a été construite en 1515 et est un joyau de l'architecture coloniale. C'était la maison du gouverneur Diego Velázquez et la Casa de Contratación y Casado de Oro (une administration coloniale espagnole). Après plusieurs changements, la maison a été restaurée en 1965 et l'espace a été consacré à montrer le mode de vie des XVIe, XVIIe et XVIIIe siècles. La maison la plus moderne date du premier tiers du 19ème siècle et appartenait à une famille locale appelée Quesada. Cette maison est le mode de vie du XIXème siècle, avec une série de chambres type hall, la cour du XIXème siècle et le garage.

Le cimetière de Santa Iphigénie a été fondé en février 1868, au nord-ouest de la ville de Santiago de Cuba, et a été déclaré monument national le 7 février 1937 et ratifié en tant que tel par le gouvernement révolutionnaire le 20 mai 1979. Dans ce cimetière se trouvent les vestiges de quelques-unes des personnalités les plus courageuses et les plus illustres des guerres d'indépendance, ainsi que quelques figures remarquables de l'art et de la culture cubains. Ce cimetière abrite le majestueux mausolée du héros national de Cuba, José Martí. La structure est fidèle aux désirs de Martí (exprimés dans un de ses poèmes) qui ont été enterrés sous le drapeau de Cuba et entourés de roses. A côté de ce mausolée se trouve une modeste voûte sur une pierre apportée de la Sierra Maestra où les vestiges de Fidel se reposent. Parmi les autres tombes remarquables figurent Carlos Manuel de Céspedes, le père de notre patrie, ceux qui sont morts dans l'attaque des casernes de Moncada et un monument aux soldats cubains qui sont tombés au combat.

Visitez le parc historique de San Juan et l'arbre de la Paix, un lieu où une importante bataille de la guerre hispano-cubaine-américaine a été développée, qui a mis fin à une époque. À la tête de la brigade dans cette bataille était un futur président des États-Unis, Theodore Roosevelt. L'arbre de la Paix est l'arbre dans laquelle la reddition de Santiago de Cuba a été signée. Dans le Cerro San Juan vous pouvez admirer plusieurs monuments en mémoire des victimes numérotées des deux côtés dans la bataille développée dans les environs de Santiago le premier juillet de 1898. Vous pouvez voir des sculptures à l'Mambí victorieux, le soldat américain inconnu et le soldat espagnol entouré d'une série de canons et d'objets d'artillerie qui ornent l'endroit. C'est le seul endroit à Cuba avec un monument au soldat américain. En outre, tout près de la colline, un arbre appelé Ceiba de la Paix a été témoin de la reddition de la ville, mais aujourd'hui, il reste le tronc de cet arbre historique qui a chuté quelques mois après le centenaire de la bataille.