La Plaza de Armas (la Place des armes) entoure une statue du patriote Céspedes et est entourée de bancs de marbre ombragés et des étals de livres d'occasion. Cette place, fondée en 1519, fut le premier espace ouvert de la ville, autour duquel se trouvaient les institutions politiques, militaires, religieuses et civiles les plus importantes. Les palais qui l'entouraient au XVIIIe siècle sont de dignes représentants de l'architecture baroque cubaine. Sur le côté est de la place, un petit temple néoclassique, El Templete, marque l'endroit où fut célébrée la première messe catholique en 1519. A côté se trouve l'un des hôtels les plus luxueux de la ville, l'Hôtel Santa Isabel. Au nord, le Castillo de la Real Fuerza(le Château de la real force) est l'un des plus anciens forts d'Amérique.

Peut-être la plus emblématique de toutes les forteresses cubaines. Sa construction a débuté en 1589 et a été achevée en 1630, jouant un rôle clé dans la défense de la Havane contre les raids des corsaires et des pirates. Lorsque les britanniques ont attaqué et capturé la Havane en l'an 1762, le château a été endommagé et plus tard, dès que l'Espagne a repris le pouvoir, il a été reconstruit et modernisé. Un phare a été ajouté au Morro en 1764. Debout à 45 mètres au-dessus du niveau de la mer, il est devenu un symbole indubitable de la Havane.

Les habitants de la ville ont insisté sur la nécessité de créer une nouvelle place publique pour leur amusement. En 1587, le Conseil municipal décida d'utiliser la place publique située derrière le couvent de San Francisco, qui était en cours de construction à l'époque. Pendant les dernières décennies du XVIe siècle, cette place était appelée Plaza Nueva (Place Nouvelle), mais depuis le XVIIIe siècle, une fois la Plaza del Cristo )la Place du Christ) construite, elle commença à être connue comme la vieille place. La caractéristique la plus notable de cette place est les bâtiments qui l'entourent, avec son incontestable importance historique et artistique ayant été le modèle d'un style architectural qui, ainsi que certains développements, se sont propagés plus tard dans le ville et caractérisé l'architecture cubaine du XVIIIe siècle.

La grande forteresse de San Carlos de la Cabaña, connue comme "La Cabaña", qui longe le port, a été construite après la prise de La Havane par les Anglais en 1763. La plus grande des structures militaires construites par l'Espagne en Amérique, cette forteresse a été achevée en 1774 et sa présence a formé un dissuasif complet et efficace contre les ennemis du pays. Le polygone, qui occupe une superficie d'environ 10 hectares, se compose de bastions, de ravelins, de fosses, de couloirs couverts, de casernes, de places et de boutiques. Il est incroyablement bien conservé, et les jardins et les murs sont allumés romantiquement la nuit. Cette forteresse abrite la spectaculaire cérémonie nocturne d'El Cañonazo de las Nueve, le tir d'un canon à 21hrs qui a marqué la fermeture des portes de la ville, l'une des traditions les plus anciennes et les plus attrayantes de La Havane.