Il museo della lotta clandestina si trova sulla scalinata di Padre Pico. Questo eccellente museo, in una delle migliori case coloniali della città, si concentra sulle attività del movimento di resistenza locale, guidato dal martire Frank País. I residenti di Santiago hanno avuto un ruolo decisivo nel sostenere la rivoluzione, così come i contadini della Sierra Maestra. Dal balcone del museo, ci sono fantastiche vedute di Santiago e della baia.

Costruita nel 1516, questa struttura è considerata la più antica casa di Cuba e una delle più antiche d'America, anche se molti storici ne dubitano. Notevole per i suoi balconi con barre nere, è una delle principali attrazioni di Santiago. Diego Velázquez, il conquistatore spagnolo che fondò la città e fu il primo governatore dell'isola, visse all'ultimo piano. Oggi, questa vecchia casa funziona come il Museo Storico Coloniale di Cuba, le sue camere sono piene di mobili vintage e legno intagliato e circondano due splendidi cortili. All'interno troverete letti vintage, scrivanie, cassapanche e altri mobili. Al primo piano c'è una fonderia d'oro. Memorabili sono le incisioni moresche a forma di stella nelle finestre e balconi di legno, e il patio interno originale con il suo pozzo e il contenitore tinajón per raccogliere la pioggia. Una casa adiacente è piena di oggetti d'antiquariato progettati per trasmettere le influenze architettoniche francesi e inglesi decorative del tardo diciannovesimo secolo, come le vetrate colorate sopra le porte del patio.

Visitate il Parco Storico di San Juan e Albero della Pace, luogo in cui si svolse un'importante battaglia della guerra ispanico-cubano-ispanica, che pose fine a un'era. Di fronte a una brigata in questa battaglia c'era un futuro presidente degli Stati Uniti, Theodore Roosevelt. L'albero della pace è l'albero in cui è stata firmata la resa di Santiago de Cuba. A Cerro San Juan si possono ammirare numerosi monumenti in memoria dei numerati di vittime da entrambe i latti nella battaglia sviluppata intorno a Santiago il 1 ° luglio 1898. Si possono vedere sculture del vittorioso Mambí, del soldato americano sconosciuto e del soldato spagnolo circondato da una serie di cannoni e oggetti di artiglieria che decorano il luogo. Questo è l'unico posto a Cuba con un monumento al soldato americano. Inoltre, abbastanza vicino alla collina, un ceiba chiamato Albero della Pace ha assistito alla resa della città, anche se oggi rimane il tronco di questo albero storico che cadde pochi mesi dopo il centenario della battaglia.

Il Parco Storico Abel Santamaría è costituito da un museo, una biblioteca e un monumento nel luogo in cui si trovano le rovine del vecchio Ospedale Civile Saturnino Lora. Il museo del recinto che unisce tutti questi edifici è stato inaugurato nel 1973 in occasione del ventesimo anniversario dell'assalto alla caserma Moncada e mostra la storia legata al famoso assalto e al processo di Fidel Castro. Il monumento è stato inaugurato nel 1979 in memoria di Abel Santamaría e dei suoi colleghi che sono stati torturati e uccisi dopo l'assalto fallito. Ha quattro facce in cui c'è una sfinge di José Martí, un'altra di Abel Santamaría, sei baionette che simboleggiano la giustizia; la stella solitaria e un verso dell'inno nazionale. La cortina d'acqua che sembra sostenere il complesso simboleggia gli ideali dei giovani della generazione del Centenario.