Uno dei luoghi più affascinanti di Santiago per osservare le persone è la Plaza Dolores, una piazza ombreggiata piena di case in stile coloniale (molte di queste sono ora ristoranti). José A. Saco Avenue (meglio conosciuto come Enramada) è il principale viale dello shopping di Santiago. Le sue insegne al neon degli anni '50 sbiadite e gli edifici ostentati richiamano tempi più prosperi. La strada acciottolata Bartolomé Masó (noto anche come San Basilio), proprio dietro Heredia e la cattedrale, è una strada affascinante che conduce al pittoresco quartiere di Tivolí.

La parte più suggestiva della città è il vecchio Santiago. Il Parco Céspedes costituisce il più importante centro politico, religioso, amministrativo e sociale della città. L'attraente piazza è un luogo elegante con alberi ad alto fusto, lanterne a gas e panchine di ferro. Nel suo perimetro si trovavano per disposizione delle Leggi delle Indie, gli edifici rappresentativi del potere: Consiglio comunale, Cattedrale, la casa dei governatori e le dimore delle famiglie principali della città. Il parco di Cespedes è dominato dalla sua cattedrale con due torri gemelle. Una basilica fu costruita in questo luogo nel 1528, ma ciò che è stato visto è stato ricostruito all'inizio del XIX secolo dopo una serie di terremoti e incendi.

Ogni notte, il cabaret Tropicana Santiago offre il suo spettacolo 'Viaggiare a iCaraibi', che racconta la storia della gente di Santiago, la città più caraibica a Cuba, dove puoi sentire l'influenza di Haiti e della sua religione voodoo e delle usanze francesi, Repubblica Dominicana e il suo merengue, la Giamaica e il suo reggae e Porto Rico, tra gli altri. Cena e spettacolo nello stesso stile del famoso Cabaret Tropicana all'Avana. Questa struttura moderna è stata elegantemente decorata con elementi tradizionali che si fondono con l'esuberante vegetazione naturale che circonda la zona.

Questo posto è uno dei simboli di Santiago de Cuba, dove sono nati ritmi tradizionali come trova, bolero e son. Situato molto vicino al Parco Céspedes, è il punto d'incontro dei "trovatori", vecchi e nuovi. Considerata una delle più importanti istituzioni culturali di Cuba, conserva un movimento musicale profondamente radicato nelle tradizioni di Santiago e che è parte integrante della vita della città.