Um dos lugares mais charmosos de Santiago para observar as pessoas é a Plaza Dolores, uma praça sombreada cheia de casas da época colonial (várias delas são agora restaurantes). A Avenida José A. Saco (mais conhecida como Enramada) é a principal avenida comercial de Santiago. Seus letreiros de neon desbotados da década de 1950 e prédios ostentosos lembram tempos mais prósperos. A rua de paralelepípedos Bartolomé Masó (também conhecida como San Basilio), logo atrás de Heredia e da catedral, é uma rua charmosa que leva ao pitoresco bairro de Tivolí.

O Parque Histórico Abel Santamaría é composto por um museu, uma biblioteca e um monumento no local onde se localizam as ruínas do antigo Hospital Civil Saturnino Lora. O museu do recinto que une todos estes edifícios foi inaugurado em 1973 por ocasião do 20º aniversário do assalto ao Quartel Moncada e exibe a história relacionada com o famoso assalto e o julgamento de Fidel Castro. O monumento foi inaugurado em 1979 em memória de Abel Santamaría e seus colegas que foram torturados e mortos após o ataque fracassado. Tem quatro faces nas quais há uma esfinge de José Martí, outra de Abel Santamaría, seis baionetas que simbolizam a justiça; a estrela solitária e um verso do hino nacional. A cortina de água que parece apoiar o complexo simboliza os ideais dos jovens da Geração do Centenário.

A parte mais atmosférica da cidade é o antigo Santiago. O Parque Céspedes constitui o mais importante centro político, religioso, administrativo e social da cidade. A atraente praça é um lugar elegante, com árvores altas, lanternas a gás e bancos de ferro. Em seu perímetro localizavam-se por disposição das Leis das Índias, os edifícios representativos do poder: Prefeitura, Catedral, a casa dos governadores e as mansões das principais famílias da cidade. O Parque Cespedes é dominado pela sua catedral com duas torres gêmeas. Uma basílica foi construída neste lugar em 1528, mas o que foi visto foi reconstruído no início do século 19 após uma série de terremotos e incêndios.

O Museu Granjita Siboney está localizado na estrada para Playa Siboney, na província de Santiago de Cuba. É o antigo acampamento de onde partiram os jovens que tomaram o quartel de Moncada, a segunda fortaleza militar na cidade de Santiago de Cuba, em 26 de julho de 1953. Nas 7 salas de exposição deste museu você também descobrirá a casa histórica, a preparativos antes do famoso assalto, o desenvolvimento e as conseqüências que teve para Cuba. Ele exibe documentos valiosos e pertences pessoais de alguns dos jovens rebeldes intrépidos. Entre seus objetos mais valorizados estão o semi-automático M-1, com o estoque dobrado usado pelos revolucionários durante o assalto, rifles esportivos, uniformes, documentos, fotografias.